| 标题 | 浙江海洋学院2016年学术型研究生入学统一考试自命题大纲(有机化学) |
| 内容 | 803《有机化学》 一、考查目标 “有机化学”是综合性大学化学系基础课之一，也是药物化学、生物化学、材料化学，高分子化学、化学工程、农业化学等学科的基础。“有机化学”也是海洋生物医药的专业基础课。本大纲适用于报考浙江海洋学院硕士学位研究生的考生。 二、试卷结构 1、题型结构 选择题（单选）（30）、完成反应方程式（40）、化学结构区别（30）、合成题（50）共计150分。 2、内容结构 内容涵盖该教材的第一至十七章。要求掌握有机化合物的分类方法，掌握有机化合物基本类型的结构、性能、合成方法以及它们之间相互联系的规律和理论，掌握有机化学的研究方法。基础知识50%（含基本概念、基本理论、基本反应）、有机化合物的合成、有机原理与实践100%（含机理、推断结构、实验）。 三、推荐书目 主考书目：陆军主编《有机化学》，人民卫生出版社：北京（2011）。 参考书目：邢其亦主编，《大学有机化学基础》（第二版）上、下册，华东理工大学出版社：上海（2006）。 四、考试内容和要求 第一章绪论 1.掌握共价理论与分子轨道理论 2.有机酸碱理论 第二章烷烃 一、链烷烃 1.烷烃的同系列与同分异构 2.*烷烃的命名、各类烃基、伯、仲、叔、季碳与伯、仲、叔、氢 3.烷烃的构型、碳原子的SP3杂化、δ键的特点 4.烷烃的物理性质 5.烷烃的化学性质 6.*烷烃的卤代、反应活性（溴代的选择性最高） 7.**自由基机理与自由基的结构与稳定性 8.**烷烃的构象 二、环烷烃 1. *环烷烃的命名 2.环烷烃的反应 3.一般环烃的构象 4.**环己烷及其衍生物的立体构象 第三章烯烃 1.烯烃的结构、碳原子的SP2杂化、π键的特点 2.*烯烃的顺反异构（Z）、（E） 3.*烯烃的命名（包Z、E构型的命名） 4.**烯烃的亲电加成（1）对HX；HOX；H2SO4；X2的加成；烯的硼氢化反应；加成产物的用途（2）不对称烯加成中的马氏规则与反马氏规则 5.烯烃的其它化学性质（1）烯烃的氢化（2）*烯烃的氧化：KMnO4氧化；过氧酸氧化及氧化后产物在酸性条件下水解；O3氧化后还原水解；上述氧化反应的用途。 （3）*烯与碳卡宾成环反应；（4）* α氢的卤代（具有α氢的烯的高温条件下的卤代及般选用NBS溴代）（5）聚合反应 6.烯的亲电加成反应机理 （1）**亲电加成反应机理 （2）**烯亲电加成的活性与碳正离子的稳定性 （3）**马氏规则的解释 （4）*加成中的重排 7.过氧化物条件下的反马氏加成规则的解释 8.烯烃的制备: （1）*醇脱水 （2）*卤代烃脱卤化氢 （3）邻二卤代烃脱卤素 第四章 炔烃和二烯烃 1.二烯烯的分类与命名 2.*共轭二烯的主要反应：1、4加成；Diels-Alder反应 3．共轭二烯的制备 4.炔烃的命名 5. *炔烃的结构、乙炔的结构、碳原子的SP杂化、炔的酸性 6.炔的主要化学反应（1）*炔化钠与卤代烃反应；（2）*炔化钠与环氧烷加成；（3）*亲电加成比烯慢；（4）炔能发生亲核加成反应；（5）炔聚合成二烯烃；（6）*炔还原成顺式烯与反式烯；（7）与二烯的Diels-Alder反应 7.炔的制备 第五章 立体化学基础 一、对映异构现象与分子结构的关系 1.*基本概念 偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体 2.*对称面、对称中心、对称轴 3**手性分子的判断 二、含手性碳原子化合物的对映异构体 1.**含一个手性碳原子的化合物对映体的写法：立体式、费歇尔投影式、纽曼投影式 2 .*含两个手性碳原子的化合物 3.相对构型与绝对构型D、L标记法 4. **对映异构体构型的命名R、S命名法 第六章 芳香烃 一、单环芳烃 1.用分子轨道理论解释苯的分子结构 2. *苯及其衍生物的命名 3**苯的亲电取代反应 （1）卤代；（2）硝化；（3）磺化；（4）烷基化与酰基化 4.*苯衍生物的侧链上的反应 （1）侧链上的卤代；（2）侧链上的氧化 5. *苯的亲电取代的反应机理（主要是卤代、烷基化、酰化反应的机理） 6 **苯环亲电取代的定位规律 （1）第一类（邻、对位定位基）；第二类（间位定位基）；（2）定位规律的解释；（3）定位规律的应用。 7**苯环亲电取代反应的活性 二、多环芳烃 1．萘蒽菲的结构 2．萘的主要化学反应 三、非苯芳烃 1*休克尔规律 2**芳香性化合物的判断 第七章卤代烃 一、卤代烃的分类与命名 二、*卤代烃的制法 1.由烯烃制备：烯的α卤代，烯与HX、X2的加成 2.由芳烃制备：芳烃卤代 3 .由醇制备:醇与HX、PCl3、SOCl2制备 三、卤代烃的主要化学反应 1. **亲核取代 2. **消去反应 3. **与金属的反应 四、亲核取代反应历程 1. SN1、SN2反应的机理与特点 2. ** SN1、SN2反应的立体化学 3. **影响亲核取代反应的因素： （1）烃基的结构（如比较不同结构卤代烃进行SN1或SN2反应的活性） （2）离去基 （3）亲核试剂的亲核性强弱 4. **邻基参与反应 （1）邻基参与反应的机理 （2）邻基参与反应的特点 第八章 醇、酚和醚 一、醇 1.醇的分类与命名 2．醇的制法 （1）**由烯制备时,一般的水化符合马氏规则的醇,硼氢化反应后水解为反马氏规则的醇 (2) *醛酮还原成醇 (3) **用格氏试剂与环氧乙烷制伯醇, 3.*醇的物理性质（沸点、溶解度、氢键的影响） 4. **醇的化学性质 （1）醇的酸性与活泼金属的反应 (2)酯化反应 （3）转变成卤代烃的反应 （4）脱水反应 二、酚 1.酚的命名 2.酚的制备：氯苯水解、异丙苯氧化、重氮盐水解 3.酚的化学性质 （1）**酚的酸性 （2）*酚醚的生成（一般是酚钠与卤代烃而不是氯苯与醇钠） （3）与FeCl3的显色 （4）*芳环上的亲电取代：卤代、磺化、硝化 三、醚 1.醚的命名 2. **醚的制法（威廉逊合成法，醇钠与卤代烃合成醚，小分子为卤代烃,大的为醇钠） 3.**醚的化学反应 4.**环醚（环氧乙烷、环氧丙烷的反应） (1)在结构不对称的环氧化合物中，酸催化开环时，亲核试剂总是进攻在取代基较多的碳上。 (2)对于不对称的环氧化合物的开环反应，碱基或亲核试剂总是进攻在取代基较少的碳上。 四、消去反应 1.**消去反应的三种机理（E1,E2, E1CB） 2.**消去反应的方向 (1)醇（酸性条件下消去）首先遵循共轭规律 (2)一般遵循Saytzeff规律 (3)醇酸性消去中的重排 (4)特殊条件下的碱性消去 (5)卤代烃碱性条件下消去 (6)空间位阻大的碱 (7)酯、季铵碱的热消去遵循Hoffmann规律 3.**消去反应的立体化学: 4消去反应与取代反应的竞争 第九章醛和酮 一、醛、酮结构，分类和命名 1、醛酮的结构 2、*醛酮的命名 3、.**羰基的活性 二、醛、酮的物理性质和光谱性质 三、醛酮的来源和制法 四、醛酮的化学性质 1. **醛酮的亲核加成反应 2. *醛酮的氧化还原反应（选择性的氧化还原试剂） 3.**醛酮中α氢的酸性及有关反应 五、醛酮的亲核加成反应机理 1. *一般的亲核加成机理 2. **羟醛缩合反应机理 六、不饱和醛酮的化学性质 第十章 羧酸和取代羧酸 一、羧酸 1.羧酸的分类与命名 2. *酰卤、酸酐、酯、酰胺的制法 3.**羧酸及其衍生物的化学反应 （1）水解 （2）醇解 （3）氨解 （4）羧酸酯的还原 （5）酰胺的霍夫曼降级 （6）酯与格氏试剂的加成 4.**缩合反应 （1）酯与酯缩合 （2）醛酮与酯的缩合 （3）醛酮与其它含活泼的α氢的化合物的缩合 第十二章 碳负离子的反应 1. **乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯 （1）乙酰乙酸乙酯与丙二酸酯的合成 （2）乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 第十三章 有机含氮化合物 一、硝基化合物 1. *脂肪族硝基化合物：α氢的酸性 2.芳香族硝基化合物的还原反应 二、胺 1.*胺的分类与命名 2.*胺的制法 （1）硝基化合物：腈、酰胺等的还原 （2）伯胺的特殊制法：盖布瑞尔合成法、酰胺霍夫曼降级 3. 胺的化学反应 （1）*胺的碱性 （2）烃化反应及酰化反应 （3）**芳胺的重氮化 （4）**霍夫曼彻底甲基化反应与季胺碱的热消去（用于反应和推结构） 三、重氮与偶氮化合物 1**重氮盐的化学反应 （1）去氮反应：重氮基被取代（在合成中的应用） （2）保留氮的反应（偶联反应） 2、偶氮染料 四、分子重排 1.**碳正离子重排 2.**氮原子的亲核重排 （1）霍夫曼重排（重排的特点与产物） （2）贝克曼重排（重排的特点与产物） 3.*二苯羟乙酸重排 第十四章 杂环化合物 一、杂环化合物的分类与命名 二、五元杂环化合物 1.五元杂环化合物的结构 2. *五元杂环化合物的反应，其中主要是糠醛与吡咯的反应 二、六元杂环化合物 1.*吡啶的结构 2 **吡啶的主要化学反应（亲电与亲核） 3.*喹啉的主要化学反应与制备 三，*杂环化合物的芳香性与碱性 第十五章 糖类、氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 一、糖类化合物 1.单糖 （1）*单糖的结构：构型、环状结构与构象 （2）*单糖的主要化学反应 2.双糖与多糖 二、脂类化合物 1.油脂的组成与主要的化学反应 2.常见的脂肪酸 三、氨基酸、蛋白质、核酸 1. *氨基酸 （1）氨基酸的结构 （2）氨基酸的化学反应 （3）氨基酸的合成 2.多肽的合成与端基分析 3.蛋白质的结构与性质 4.核酸的组成 第七八章 周环反应 一、前线轨道理论 二、**电环化反应 1. (4n)π电子体系 2. ( 4n+2)π电子体系 三、环加成 1.**（4+2）环加成2.* 1，3偶极加成 四、σ迁移 1.* [3，3]迁移 2.**克莱森重排与科普重排 第十八有机化学实验是有机化学考试所要求的一部份内容 要求掌握 1. *基本的实验操作与实验技术，如：加热与冷却、干燥与干燥器、搅拌与搅拌器、熔点的测定、蒸馏、减压蒸馏、萃取、重结晶. 2.*有机化合物的制备 如:溴乙烷的制备、2-甲基2-丁醇的制备、乙醚的制备、肉桂酸的制备、乙酸乙酯的制备、乙酰乙酸乙酯的制备中所需仪器、实验方法、注意事项。 |
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